Clinical Information Design
Química Farmacêutica
5º Período Matutino - A
Omeprazol
lansoprazol Pantoprazol Esomeprazol
2
Citocromo p450
- Isoenzimas CYP34A4 e CYPC19
• Superfamília de proteínas que são
responsáveis por oxidar um grande número
de substâncias para torná-las mais
polares e hidrossolúveis.
• Principal via metabólica dos fármacos
no fígado.
• Ao interagir com os fármacos IBPs,
inibem o citocromo P450, mais
especicamente da isoenzima CYP2C19,
caracterizando uma inibição enzimática.
2
H+/K+ ATPase (Bomba de Próton)
• Responsável pela secreção de
ácido clorídrico (HCL) no
estômago.
• Troca de íons Hidrogênio (H+)
por íons Potássio (K+) na
membrana das células parietais.
Escala pH
pH 2 a 3,5
pH 7,35
pH 8
ÁCIDO
BÁSICO
Estômago
Sangue humano Intestino delgado
• Os fármacos IBPs se ligam de
forma irreversível à enzima H+/K+
ATPase, e bloqueiam a produção de
ácido gástrico.
3
Estrutura Química dos Fármacos
Omeprazol
Log P
*1988
Lanzoprazol
*1992
Log P
5,31
2,50
estabilidade ácida
potência inibitória
Pantoprazol
*1994
*2000
Esomeprazol
Log P
Log P
seletividade
2,05
interação com cisteína
estabilidade farmacocinética
2,02
3
Interações Farmacológicas
metaboliza
50% dos
medicamentos
Omeprazol
Lanzoprazol
CYP3A4
Fígado
CYP2C19
metaboliza
10% dos
medicamentos
Nível de
- Ciclosporina (imunossupressor),
- Cetoconazol (antifúngico),
- Claritromicina (antibiótico),
- Saquinavir (antirretroviral).
Pantoprazol
Esomeprazol
Nível
reduzido do Esomeprazol por
- Rifampicina (antibiótico),
- Rarbamazepina (neurotrópico),
- Erva-de-são-joão (antidepressivo).
Nível de
- Citalopram (antidepressivo),
- Fenitoína (anticonvulsivante),
- Diazepam (ansiolítico).